比較的安定した時期の室町将軍たち
室町幕府樹立の立役者・足利尊氏
歴史に関して「たられば」の話をしても割りとしょうもないですが、この足利尊氏という人物が寝返らなければ鎌倉幕府はもう少し延命できたことでしょう。元々鎌倉幕府の最有力御家人だった足利尊氏ですが、一度は後醍醐天皇軍を撃ち破りながらも二度目は寝返り、むしろ幕府に対して獰猛な牙を剥きました。当時の足利氏はただ単に有力な御家人というだけでなく、執権北条氏の工作によって源氏の嫡流として扱われていました。そのため足利尊氏の寝返りは御家人達に大きなインパクトを与え、一緒に寝返る御家人が続出する原因ともなっています。
鎌倉幕府を打倒した足利尊氏は徐々に後醍醐天皇との不和に陥り、「中先代の乱」をキッカケにしてまたもや反旗を翻しました。ですが後醍醐天皇の下で出世を果たした新田義貞や楠木正成に敗れてしまい、足利尊氏は命からがら九州に落ち延びています。ですが九州の地で味方を得て再度京都上洛を敢行し、めでたく京都の制圧に成功し室町幕府を樹立しました。よくよく考えるとこの足利尊氏という人物は、2度も主君を裏切っているとんでもないヤツではあるのですが、まあ「勝てば官軍」ということでOKですよね。
鎌倉から脱走した足利尊氏の嫡男・足利義詮（よしあきら）
父・足利尊氏が2度目の後醍醐天皇討伐に向かった際、嫡男の足利義詮は人質として鎌倉に留め置かれていました。そんな状況下で足利尊氏が鎌倉幕府に対して反逆、すると幼い足利義詮は鎌倉から脱走、むしろ鎌倉を攻撃するための味方を募りました。そしてすでに後醍醐天皇側に付いていた新田義貞と合流し、鎌倉幕府を滅亡させるという大手柄を挙げています。
その後も足利義詮は足利尊氏に従って後醍醐天皇と戦っているため、知名度はかなり低いですが地味に幕府創立に大貢献した人物だったりします。「観応の擾乱」の後に2代将軍に就任していますが、なぜか将軍に就任した後はインパクトが薄く、次の足利義満への橋渡し役のような格好になっています。
室町幕府の中興の祖・足利義満
150年程続いた室町幕府の地味な歴史の中で、最も華のある時期がこの足利義満がいた時代でしょう。幕府にとって悩みのタネだった南北朝の統一を主導しただけでなく、当時の中国王朝「明」との貿易を始めるなど、政治・経済両面に多大な貢献を果たしました。その功績は朝廷にとっても見過ごせるものではなく、足利義満は将軍でありながらも朝廷で最高の官位・太政大臣に就任、武士だけでなく公家の頂点にも立っています。
また、派手好みな足利義満は「本当に金！」でお馴染みの金閣寺を建設、そして能の大家・観阿弥世阿弥親子のパトロンとなるなど、時代の先駆者として文化の発展にも寄与しています。そんなあまりに偉大な功績を残した足利義満は、臣下の身分で朝廷から「上皇」の称号を与えられた日本史上唯一の人物だったりします。（4代将軍・足利義持によって辞退）
足利義満の否定から始めた4代将軍・足利義持
偉大すぎる足利義満を父に持った足利義持にとって、将軍になってから最初にしたかったことは「父の影を消すこと」だったのかもしれません。元々足利義満と不仲だったとされる足利義持は、父が建てた建築物を片っ端から取り壊し（金閣だけはキープ）、また父が主導した明との勘合貿易も停止しました。
そして足利義満が庇護していた観阿弥世阿弥の能親子を遠ざけるなど、そこまで否定するか、と思うほどに足利義満の痕跡を消し続けています。そんな足利義持は室町幕府で最長となる28年務めた後、嫡男の足利義量（よしかず）に将軍の座を譲り渡しました。
将軍就任後すぐに病没した5代将軍・足利義量（よしかず）
5代将軍に就任した足利義量でしたが、相変わらず父の足利義持は健在であり、また管領・細川氏によるサポートが付いた充実の体制が整っていました。そのため足利義量本人は政治判断をする必要がほぼなく、やることと言えば酒を飲むくらいしかなかったのかもしれません。
足利義量は比較的病弱な体質だったらしく、その上で大酒飲みということで、元服して以降はあまり健康とはいえない状態が続いていました。結局将軍に就任してからはずっと病に悩まされ続け、足利義量は19歳という若さで亡くなっています。
くじ引きで将軍の座を射止めた6代将軍・足利義教（よしのり）
足利義持にとって足利義量はただ一人の息子だったため、次の将軍候補者は自身の兄弟から選ぶことにしました。ですが4人の兄弟には特に際立った人物もいなかったらしく、結局「クジ引き」で決めるという謎の結論が出されています。
ここでアタリを引き当てた足利義教は6代将軍に就任しますが、この人物は結構やる気があったらしく、足利義満の治世を手本として積極的な政策を打ち出しました。ですが裁判に関してはなぜかクジ引きで決めたり、また些細なトラブルに対しても乱暴すぎる処断をするなど、ちょっとというかかなり人格破綻者な側面もあったようです。足利義教はそんな周囲の人々を不安にさせる人間だったためか、家臣の家に招かれた際に暗殺されるという最期を遂げています。
在任期間8ヶ月の7代将軍・足利義勝
足利義教が突然亡くなってしまったことで、義教の嫡男ではあれどまだ9歳の足利義勝が急遽元服し将軍に就任しました。ですが足利義勝は就任して8ヶ月後、病気とも暗殺とも言われる謎の死を迎えています。とは言え9歳の子供に恨みを抱く人間もいなそうなこともあり、多分というかせめて病気だったことを願いたいですね。
守護大名の統制に苦慮し続けた8代将軍・足利義政
8代将軍・足利義政は足利義勝の弟に当たる人物ですが、9歳の義勝が亡くなっての交代劇ですので、当然義政もまだまだ幼い子供です。足利義勝と足利義政、この2人が立て続けに将軍になったことで幕府の秩序が乱れ始め、政治に対する守護大名の口出しが段々と増加しました。そんな状況のまま20年余りが経過すると、今度は足利義政の後継者を巡って守護大名同士での争いが勃発しています。この「応仁の乱」と呼ばれる戦乱は8年余りも続き、日本の勢力図と社会秩序が大きく変化するキッカケとなっています。
もはや将軍とは思えない扱いをされている将軍たち
応仁の乱の最中に就任した9代将軍・足利義尚（よしひさ）
応仁の乱も後半に差し掛かった頃、すでに将軍という立場に嫌気が差していた足利義政は、嫡男の足利義尚に将軍の座を譲り渡しました。とは言え足利義尚が将軍に就任したのは9歳の頃であり、当然戦乱真っ最中の幕府政治なんてどうこうできる訳もありません。そのため大人になるまで足利義政がサポートする体制をとったのですが、それから10数年の月日が過ぎても足利義尚は幕政に関心を示すことはありませんでした。結局足利義尚はほとんどインパクトを残さぬままに病で亡くなり、後を追うようにして足利義政も亡くなっています。
将軍に復帰した10代将軍・足利義稙（よしたね）
明応の政変で細川政元に追放される
足利義政の甥に当たる足利義稙は、応仁の乱の影響で美濃国（岐阜県南部）に避難していたのですが、足利義尚が亡くなったことで後継者として京都へ呼び戻されています。京都に帰還した足利義稙は順調に征夷大将軍に就任しますが、時間が経つにつれて当時の管領・細川政元との対立が悪化しました。そしてついに細川政元はクーデターを決行、足利義稙は京都から追放され、突然流浪の境遇に身をやつすことになります。
両細川の乱に乗じて将軍に復帰
しかしこの足利義稙という人物はやたらと根性が据わっていたようで、追放処分を受けた後も将軍への復帰を諦めてはいませんでした。細川政元は自身のクーデター「明応の政変」が終わった後に亡くなっていますが、その後継の座を巡って今度は細川氏族内での争いが勃発しました。足利義稙はこの「両細川の乱」を自身の復帰チャンスと捉え、周防国（山口県東南部）の大内義興と結託し好機を伺いました。そして両者はドサクサに紛れて細川政元の養子・細川澄元に勝利し、足利義稙は日本史上で唯一の将軍に復帰した人物となっています。
足利義稙の復活によって追放された11代将軍・足利義澄
足利義稙の見出しと時系列的には前後しますが、「明応の政変」に勝利した細川政元が立てた将軍がこの足利義澄です。足利義澄は自身の政治構想を実現しようとしますが、実質的な支配者である細川政元にとってそんなものはどうでもよく、やっぱり対立関係に陥りました。ところが細川政元が暗殺される事件が起き、ようやく足利義澄にも日の目が当たるかと思いきや、「両細川の乱」に乗じた足利義稙が再来してきて将軍の座を奪われています。
細川晴元に追いやられた12代将軍・足利義晴
見事に将軍復帰を果たした足利義稙でしたが、管領・細川高国との折り合いが上手く付かず、結局自ら京都を後にしました。そこで細川高国は新たな将軍として足利義晴を招き、12代将軍に据えて権力を行使し始めています。ところが荒れた幕府の状況を見定めた四国の細川晴元は、あっという間に細川高国を打倒し自ら管領の座に就きました。そして細川晴元は足利義晴を将軍から引きずり下ろし、13代将軍に足利義輝を据えています。
三好三兄弟に排除された13代将軍・足利義輝
先の将軍・足利義晴の息子である足利義輝は、細川晴元の家臣・三好長慶と手を組み、細川晴元の排除を図りました。ここで三好長慶が大活躍、細川晴元の京都からの締め出しに成功し、足利義輝と三好長慶による政権が成り立っています。ですが三好長慶が亡くなった後は三好義継と三好三人衆が台頭し始め、独自の政治方針を貫こうとする足利義輝と対立し始めました。そして煮詰まった三好勢は邪魔者の排除を決意、ついに現職の将軍・足利義輝が暗殺された「永禄の変」が起きています。
これぞ繋ぎの代表格・14代将軍足利義栄（よしひで）
室町幕府の支配者となった三好勢は、将軍がいないのもマズそうということでとりあえず14代将軍に足利義栄を据えています。ですがこの時、足利義輝の弟・足利義昭は自身を庇護してくれる大名として、尾張国（愛知県北部）の織田信長との出会いを果たしていました。足利義昭の要請を自身のチャンスと捉えた織田信長は上洛作戦を敢行、三好三兄弟を京都から追い出し、晴れて足利義昭は15代将軍に就任しています。
織田信長によって追放された15代将軍・足利義昭
足利義昭は兄・足利義輝と同様に室町幕府の再興を目指し、各地の大名達と連絡を取り続けていました。ですが織田信長は自分のために「足利義昭を将軍にしてやった」だけであり、政治を仕切らせる気など毛頭ありません。そんな織田信長の考えに気付いた足利義昭は周囲の大名を糾合し、「信長包囲網」と呼ばれる対織田戦線を作り上げました。ところがこの包囲網をも凌ぎきった織田信長によって足利義昭は京都から追放され、ここでついに室町幕府は滅亡しています。
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